वसंत अंक में प्रस्तुत वैनीटी फेयर पत्रिका के लिए काइली जेनर की तस्वीरों ने इंटरनेट पर व्यापक हलचल मचा दी, जहां कुछ उपयोगकर्ताओं ने उन्हें 'बहुत ज़्यादा कामुक' बताया। जेनर उच्च फैशन और अग्रगामी शैलियों के मिश्रण वाले लुक्स के संग्रह में पत्रिका के कवर पर दिखाई दी।
मर्ट अलस द्वारा की गई इस फोटोशूट में जेनर को घुड़दौड़ से प्रेरित पोशाकों में दिखाया गया था। इनमें डोलसे एंड गैब्बाना का शहतूत रेशम का ब्रा और एर्मेस के ब्रीचेस शामिल थे। एक अन्य प्रभावशाली तस्वीर में 28 वर्षीय व्यवसायी महिला को एक ऐसे लुक में दिखाया गया था जिसमें वह केवल चैनल के एक बड़े बो के साथ सजी हुई थी, यह दर्शाता है कि वह फैशन की एक ऐसी आइकन बनी हुई है जो सीमाओं को तोड़ने से नहीं डरती।
नेट फ्रीमैन के साथ एक विस्तृत साक्षात्कार में, काइली जेनर ने बताया कि कैसे उनका करियर रियलिटी शो की सीमाओं से परे चला गया। उन्होंने अपने बिजनेस साम्राज्य की शुरुआत को याद किया, यह बताते हुए कि उन्होंने काइली कॉस्मेटिक्स बनाने पर लगभग 250,000 डॉलर खर्च किए थे, जो उनकी याददाश्त के अनुसार 'शायद मेरे बैंक खाते में मौजूद पैसे का लगभग आधा' था।
उन्होंने अभिनेता टिमॉथी शैलामे के साथ अपने संबंधों पर भी चर्चा की, खासकर तब जब उन्होंने क्रिटिक्स चॉइस अवार्ड्स समारोह में सार्वजनिक रूप से उनके प्रति अपना प्यार व्यक्त किया था। साक्षात्कार में उनकी मोक्युमेंटरी A24 फिल्म 'द मोमेंट' में भूमिका के माध्यम से सिनेमा में प्रवेश करने पर भी बात हुई।
काइली जेनर ने बताया कि उन्होंने निर्देशक और चार्ली XCX के साथ उड़ान भरते समय फिल्म में अपनी भूमिका खुद हासिल की थी। उन्होंने लिखित कार्यों की ओर बढ़ने को लेकर कुछ चिंता व्यक्त की, लेकिन सेट पर जल्दी ही सहज हो गईं। चर्चा के दौरान उन्होंने कहा, 'मुझे लगता है कि पहले टेक के बाद मैंने सोचा: 'ठीक है। मुझे यह पसंद है''।
फिल्म द मोमेंट, जिसका प्रीमियर 30 जनवरी को हुआ, आधुनिक संगीत प्रसिद्धि की सीमाओं और 'ब्रैट समर' नामक सांस्कृतिक घटना पर एक व्यंग्यात्मक नज़र डालती है। परियोजना के निर्देशक एइडन ज़ामिरी हैं, और पटकथा एइडन ज़ामिरी और बर्टी ब्रांडेस ने मिलकर लिखी है। चार्ली XCX इसमें खुद का एक अतिरंजित काल्पनिक संस्करण निभाती हैं।
आलोचकों ने उस महत्वपूर्ण दृश्य पर प्रकाश डाला जहां जेनर फिल्म की कहानी में एक महत्वपूर्ण क्षण के रूप में अभिनय करती हैं। मोक्युमेंटरी में एलेक्जेंडर स्कर्सगार्ड, रोज़ाना आर्केट, केट बर्लंट और जेमी डेमेट्रियस जैसे सितारों का जमावड़ा है। स्कर्सगार्ड के योहाननेस की भूमिका निभाने में योगदान को विशेष रूप से सराहा गया, जो फिल्म के प्रमुख निर्देशकों और मुख्य विरोधी पात्रों में से एक हैं।
इस परियोजना को ए.जी. कुक द्वारा बनाए गए असामान्य साउंडट्रैक के लिए भी प्रशंसा मिली, जिसमें कई नए संगीत शामिल हैं जो फिल्म के उन्मत्त और ऊर्जावान मूड को दर्शाते हैं। ऐसा लगता है कि अभिनय के प्रति काइली जेनर की शुरुआती रुचि कोई अकेली घटना नहीं है, क्योंकि उन्हें पहले ही कई नई पटकथाएँ भेजी जा चुकी हैं। उन्होंने जोड़ा कि उन्हें कॉमेडी शैली विशेष रूप से पसंद है और वह उपयुक्त अवसर की प्रतीक्षा कर रही हैं, और उन्होंने भविष्य में एक्शन फिल्म में अभिनय करने की इच्छा व्यक्त की।
काइली जेनर पॉप संस्कृति में सबसे प्रभावशाली हस्तियों में से एक बनी हुई हैं, जो मातृत्व, बड़े व्यावसायिक उद्यमों और नए अभिनय प्रोजेक्टों को एक साथ निभा रही हैं। हाल ही में उनके बड़े प्रदर्शन, जैसे शैलामे के साथ क्रिटिक्स चॉइस अवार्ड्स में भाग लेना, इस बात का प्रमाण हैं कि वह रियलिटी शो के सितारों और हॉलीवुड के दायरे के बीच सफलतापूर्वक संबंध स्थापित कर रही हैं।