As fotos de Kylie Jenner para a revista Vanity Fair, apresentadas na edição de primavera, causaram grande repercussão na internet, onde alguns usuários as classificaram como 'excessivamente reveladoras'. Jenner apareceu na capa da revista em uma coleção de looks que combinam alta moda e estilos vanguardistas.
O ensaio fotográfico, realizado por Mert Alas, apresentou Jenner em trajes inspirados no esporte equestre. Entre eles, havia um top de cetim da Dolce & Gabbana e *breeches* da Hermès. Outro quadro impressionante mostrou a empresária de 28 anos em um visual onde ela vestia apenas um grande laço da Chanel, demonstrando que ela permanece como um ícone da moda que não tem medo de ultrapassar limites.
Em uma extensa entrevista com Nate Freeman, Kylie Jenner falou sobre como sua carreira transcendeu os reality shows. Ela relembrou o início de seu império de negócios, mencionando que gastou cerca de US$ 250.000 na criação da Kylie Cosmetics, o que, segundo suas lembranças, representava 'talvez cerca de metade do dinheiro que eu tinha na conta bancária'.
Ela também discutiu seus relacionamentos com o ator Timothée Chalamet, especialmente depois que ele expressou publicamente seu amor por ela na cerimônia do Critics' Choice Awards. A entrevista também abordou sua entrada no cinema através do papel no mockumentary da A24 chamado The Moment.
Kylie Jenner relatou que conseguiu seu papel no filme durante um voo com o diretor e Charlie XCX. Ela admitiu alguma ansiedade sobre a transição para trabalhos escritos, mas se adaptou rapidamente no set de filmagem. 'Acho que depois da primeira tomada eu pensei: 'Ok. Eu gosto disso'', disse ela durante a discussão.
O filme The Moment, cuja estreia ocorreu em 30 de janeiro, apresenta um olhar satírico sobre as limitações da fama musical moderna e o fenômeno cultural 'Brat Summer'. O projeto é dirigido por Aidan Zamiri, e o roteiro foi escrito em colaboração com Aidan Zamiri e Bertie Brandes. Charlie XCX interpreta uma versão exagerada e fictícia de si mesma.
Os críticos destacaram uma cena chave em que Jenner atua como um momento importante na narrativa do filme. O mockumentary conta com um elenco estelar, incluindo Alexander Skarsgård, Rosanna Arquette, Kate Berlant e Jamie Demetriou. A contribuição de Skarsgård na interpretação de Johannes, o diretor dominante e um dos principais antagonistas do filme, foi especialmente elogiada.
O projeto também recebeu elogios pelo trilha sonora incomum criada por A.G. Cook, composta por várias novas peças que refletem o humor frenético e energético do filme. Parece que o interesse inicial de Kylie Jenner pela atuação não é um caso isolado, já que lhe foram enviados vários novos roteiros. Ela acrescentou que gosta particularmente do gênero de comédia, aguardando uma oportunidade adequada, e declarou estar disposta a atuar em um filme de ação no futuro.
Kylie Jenner continua sendo uma das figuras mais influentes da cultura pop, conciliando maternidade, grandes empreendimentos de negócios e novos projetos de atuação. Suas recentes aparições notáveis, como a participação no Critics' Choice Awards com Chalamet, demonstram que ela está estabelecendo com sucesso uma ponte entre as estrelas de reality shows e o círculo de Hollywood.